徐寶富賭氣離開了鐵舖，身上沒有幾個錢，何去何從呢？他靜下心來想了想：三月初的天氣雖然還有點冷，但不久就是夏天了，就把身上的棉襖當掉吧。於是他毅然脫下身上穿的那件老棉襖，把它送進當鋪，當了650文錢（當時一元銀幣換850錢），拿來作本錢，叫賣甘蔗。第一天，他賺了350文，心裏高興得難以形容，晚上去飽飽地吃了一頓。這一頓飯他一直難以忘懷，後來向女兒細述其事，還記得是白飯12文，菜肴9文，小賬2文，總共21文。

徐寶富就這樣開始了他的小販生涯。後來他也叫販橄欖和其它應時水果。

這樣的生活過了兩年，徐寶富18歲。這一年的農曆三月，他的母親在家鄉去世。他回家奔喪後，精神沮喪，心情很壞。壞心情持續了很久，有三個也在上海謀生的族人便拉他去打麻將排遣壞心情，不料那三人是設局詐賭，一場麻將打下來，他不僅輸去了兩年來存積的蠅頭微利，還向朋友借了十八元、向姑媽借了五元來清償賭債。後來那三個人認牌串通的詐賭伎倆被人識破，但徐寶富也發誓戒賭，終生不再近牌局。

十八歲的徐寶富又一無所有了，幸好表親介紹他去黃浦江的王家碼頭挑水。那時上海剛有一種專賣熱水的小店，這種店的燒水爐竈好像一隻伏在地上的老虎，俗稱「老虎竈」[1]。一般住戶因爲居家狹小，燒木柴、燒煤塊生火，費時也費事，有的地區沒有自來水，水也不容易取得，日常飲用或冬天洗澡的熱水都是拿著熱水瓶或大水壺去老虎竈購買。老虎竈的需水量大，雇人去江邊挑水，以擔計酬，每擔水一角（合82文）。但是挑黃浦江的水也有個講究，最好是天濛濛亮時去挑漲潮的水，稱爲挑潮水。徐寶富發揮了他驚人的體力和耐力，拼命工作，當天挑了二十三擔，得款二元三角。

徐寶富挑了一年的水，省吃儉用，還清了債務，還存了一點錢。第二年農曆新年的第二天，他把挑水節省下來的錢，嘗試販賣酒釀。酒釀每一鉢的成本120文，賣130文，他當天賣掉45鉢，賺了450文，於是他又開始了小販生涯。後來積存了一點資金，改擺水果攤，販售他比較熟悉的水果。

徐寶富的收入是比以前好一些了，但是生活仍是十分節儉。他自己說，他的父親從無錫鄉下來看他，下飯的菜是每人一根油條而已。那時油條的售價是四文錢一根。

徐寶富刻苦耐勞地奮鬥了八年，在光緒29年（1903）的冬天，終於租屋開了一家水果店，那年他26歲。第二年回鄉結婚，妻子嚴秀英（圖二），是個標準的農村婦女，持家勤儉，處事果斷，婚後和徐寶富同到上海，成爲他事業上的得力助手。